1591
Frederik Hendrik krijgt onderwijs van Johannes Wtenbogaert, onder toezicht van de Staten.
1593
Frederik Hendrik gaat in Leiden studeren. Een van zijn medestudenten is Hugo de Groot. Om tegemoet te komen aan de kosten die gemaakt worden voor de studie in Leiden wordt de 10-jarige prins kolonel van 20 vendels voetvolk (ongeveer 3.000 man) met een, en dat was belangrijker, traktement van 800 pond.
1594
Op eigen verzoek krijgt Frederik Hendrik van zijn halfbroer Maurits een compagnie lansiers onder zijn commando. Ook hier gaat het vooral om de inkomsten die deze benoeming met zich meebrengt: niet minder dan 3250 pond op jaarbasis.
1597
Op 14-jarige leeftijd begint Frederik Hendrik 'aen den echten krijgsdienst' en is aanwezig in het gevolg van Maurits tijdens de belegeringen van de steden Rijnberk, Meurs en Grolle.
1598
De jonge prins bezoekt met zijn moeder het Franse hof. Hij leert er onder andere 'tot in de perfectie' paardrijden.
1599
Frederik Hendrik komt onder de hoede van Maurits en gaat mee op veldtocht als regimentschef van de Staatse ruiterij.
1600
Op 17 maart wordt de dan 16-jarige prins lid van de Staten Generaal, om te 'adviseren ende resolveren'. In dit jaar gaat Frederik Hendrik opnieuw mee op veldtocht en is zodoende aanwezig bij de slag bij Nieuwpoort.
1601
De jonge prins is aanwezig bij de belegeringen van Rijnberk en 's-Hertogenbosch onder leiding van Maurits.
1602
Frederik Hendrik neemt actief deel aan het beleg van Grave. Hij is dan 18 jaar en krijgt de troepen van de gewonde sir Francis Vere onder zijn bevel. Hij kweet zich 'uytermaten en neerstich' van zijn taak 'wesende altoos op de been om overal toe te sien'. Tijdens het beleg weet Frederik Hendrik met zijn troepen een halve maan te veroveren, iets wat de uitkomst van de strijd zeker heeft beïnvloed.
1603
Op voordracht van Maurits wordt Frederik Hendrik op 22 april benoemd tot Generaal der Ruiterij, een van de drie hoogste rangen binnen het Staatste leger. De ruiterij bestond in die dagen uit ongeveer 40 vendels (4000 paarden).
1604
De veldtocht van dit jaar is vooral gericht op het sterke Sluis. Ook hier neemt Frederik Hendrik actief deel aan de strijd. Na de overgave van de vesting wordt hij aangesteld als landvoogd van de stad en omstreken: het begin van Staats-Vlaanderen.
1605
De prins is aanwezig bij de belegeringen van Rees en Bredevoort.
1609 - 1621
Het Twaalfjarig Bestand. Tijdens deze periode reorganiseert Frederik Hendrik zijn Staatse ruiterij en probeert deze op peil te houden.
1622
´De krijgh ging weder aen, soo veerdigh alse mocht.´
Op bevel van zijn broer voert Frederik Hendrik met 4000 ruiters en 1500 voetknechten een stooptocht richting Breda uit.
De gezondheid van prins Maurits gaat steeds meer achteruit. Dit brengt met zich mee dat het voeren van veldtochten steeds meer wordt overgelaten aan de twee bevelhebbers onder Maurits: de admiraal, Ernst Casimir van Nassau en de generaal der ruiterij, Frederik Hendrik.
1625
Frederik Hendrik wordt, in verband met de gezondheidstoestand van Maurits, teruggeroepen naar Den Haag. Hier wordt hij op 24 maart aangesteld als waarnemend kapitein-generaal van het Staatse leger.
Op 23 april sterft prins Maurits, die Frederik Hendrik in zijn testament als zijn universeel erfgenaam maakt.
1626
Fredrik Hendrik is nu Stadhouder van de Verenigde Nederlanden en 'hij sal nu uit de schaduw van seinen grooten broer stappen'. In de Staten Generaal heeft men nogal wat bedenkingen tegenover de nieuwe stadhouder. Men twijfelt aan zijn capaciteiten. In de loop van het jaar groeit het aantal sceptici: na een beleg van een paar dagen wordt Oldenzaal ingenomen door Ernst Casimir, maar de belegeringen van Hulst en Sas van Gent mislukten. Door het uitblijven van een klinkend succes kreeg men zelfs commentaar op het handelen van de prins en zijn 'quade beleyd ende versuym' binnen het leger.
1627
Met de belegering en de verovering van de vesting Grolle bewijst Frederik Hendrik niet de mindere te zijn van zijn voorganger. Door de manier van aanpak is er vanaf dat moment niemand meer die durft te twijfelen aan zijn inzicht en beleid. Bij terugkeer in Den Haag wordt de overwinning gevierd met pektonnen en andere vreugdevuren en hij oogst met de verovering van Grolle binnen- en buitenlandse bewondering.
Met deze overwinning heeft hij niet alleen een stad op de Spanjaarden veroverd, maar ook het vertouwen van zijn eigen volk, dat hem nu volledig accepteert als stadhouder der Verenigde Nederlanden.
De basis van roem die Frederik Hendrik als bevelhebber zou gaan vergaren en die hem uiteindelijk de bijnaam 'de Stedendwinger' zou brengen, is hiermee gelegd.